سنتز، شناسایی و کاربرد کاتالیستی نانوذرات مغناطیسی Fe3O4@Propylsilane-Pyridine[HSO4] برای سنتز مشتقات دی‌هیدروپیریدو[3،2-d:5،6- d'] دی‌پیریمیدین

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه آزاد اسلامی واحد رشت، رشت، گیلان

چکیده

در این پژوهش، نانو‌ذرات مغناطیسی   Fe3O4@Propylsilane-Pyridine[HSO4]از طریق عامل‌دار کردن Fe3O4 با تری متوکسی سیلیل پروپیل آمین، پیریدین-2-کربالدهید و سولفوریک اسید سنتز شد. ساختارهای نانو‌ذرات سنتزی در مراحل مختلف با استفاده از روش طیف­سنجی FT-IR تایید شدند. همچنین، ساختار بلوری، ریخت‌شناسی و پایداری حرارتی نانو‌ذرات با استفاده از آنالیزهایSEM, XRD ، TEM و TGA بررسی شد. در نهایت، با استفاده از این نانوذره به‌عنوان کاتالیست، مشتقات دی­هیدروپیریدو[3،2-d:5،6-d'] دی­پیریمیدین سنتز شدند. مقایسه کارآیی این کاتالیست با سایر کاتالیست­ها نشان داد که نانوکاتالیست ساخته شده در این پژوهش نسبت به سایر کاتالیست­ها بطور قابل توجه‌ای بازده و سرعت واکنش را افزایش می‌دهد. 

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Synthesis, characterization and catalytic application of Fe3O4@Propylsilane-Pyridine[HSO4] for efficient synthesis of dihydropyrido[3,2-d:5,6-d']dipyrimidine derivatives

نویسندگان [English]

  • Mojtaba Ashouri
  • Hassan Kefayati
  • Shahab Shariati
[1] V. Polshettiwar, R.S. Varma, "Green chemistry by nano-catalysis" Green Chem. 12, 743-754, 2010.
[2] M.Z. Kassaee, H. Masrouri, F. Movahedi, "Sulfamic acid-functionalized magnetic Fe3O4 nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of α-amino nitriles in water" Appl. Catal. A. 395, 28-33, 2011.
[3] M.F. Shao, F.Y. Ning, J.W. Zhao, M. Wei, D. G. Evans, X. Duan, "Preparation of Fe3O4@SiO2@layered double hydroxide core–shell microspheres for magnetic separation of proteins" J. Am. Chem. Soc. 134, 1071-1077, 2012.
[4] X. Wang, H. Ji, X. Zhang, H. Zhang, X. Yang, "Hollow polymer microspheres containing a gold nanocolloid core adsorbed on the inner surface as a catalytic microreactor" J. Mater. Sci. 45, 3981-3989, 2010.
[5] F. Ge, H. Ye, M.M. Li, X. Zhao, "Amino-functionalized silica magnetite nanoparticles for the simultaneous removal of pollutants from aqueous solution" Appl. Surf. Sci. 333, 68-77, 2015.
[6] J. Mondal, T. Sen, A. Bhaumik, "Fe3O4@ mesoporous SBA-15: a robust and magnetically recoverable catalyst for one-pot synthesis of 3, 4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones via the Biginelli reaction" Dalton Trans. 41, 6173-6181, 2012.
[7] M.B. Gawande,; A. Velhinho,; I.D. Nogueira,; C.A.A. Ghumman; M.N.D. Teodoro; P.S. Branco, "A facile synthesis of cysteine–ferrite magnetic nanoparticles for application in multicomponent reactions: a sustainable protocol" RSC Adv. 2, 6144-6149, 2012.
[8] M. Ashouri, H. Kefayati, S. Shariati, " Synthesis, characterization, and catalytic application of Fe3O4‐Si‐[CH2]3‐N=CH‐aryl for the efficient synthesis of novel poly‐substituted pyridines" J. Chin. Chem. Soc. 66, 355-362, 2019.
[9] S.M. Mousavifar, H. Kefayati, S. Shariati, "Fe3O4 @ Propylsilane@ Histidine [HSO4] magnetic nanocatalysts: synthesis, characterization and catalytic application for highly efficient synthesis of xanthene derivatives" Appl. Organometal. Chem. 32, 4242, 2018.
[10] S. Nikzad Shalkouhi, H. Kefayati, S. Shariati, "Synthesis, characterization and catalytic application of Fe3O4@Cys–SO3H for preparation of 2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-triones" Iran. J. Catal. 8, 213-220, 2018.
[11] N. Saadatjoo, M. Golshekan, S. Shariati, H. Kefayati, J. Azizi, " Organic/inorganic MCM-41 magnetite nanocomposite as a solid acid catalyst for synthesis of benzo [α] xanthenone derivatives" J. Mol. Catal. A Chem. 377, 173-179, 2013.
[12] H. Kefayati, A.M. Kohankar, N. Ramzanzadeh, S. Shariati, S. J. Bazargard, "Synthesis of spiro [benzochromeno [2,3-d] pyrimidin-indolines] using Fe3O4@ MCM-41-SO3H@[HMIm][HSO4] as a magnetically separable nanocatalyst" J. Mol. Liq. 209, 617-624, 2015.
[13] H. Kefayati, J. S. Bazargard, P. Vejdansefat, S. Shariati, A. M. Kohankar, " Fe3O4@ MCM-41-SO3H@[HMIm][HSO4]: An effective magnetically separable nanocatalyst for the synthesis of novel spiro [benzoxanthene-indoline] diones" Dyes Pigm. 125, 309-315, 2016.
[14] H. Kefayati, M. Golshekan, S. Shariati, M. Bagheri, "Fe3O4@ MCM-48–SO3H: An efficient magnetically separable nanocatalyst for the synthesis of benzo [f] chromeno [2,3-d] pyrimidinones" Chin. J. Catal. 36, 572-578, 2015.
[15] F. Tajali Rad, H. Kefayati, S. Shariati, "Synthesis of propyl aminopyridine modified magnetite nanoparticles for cadmium (II) adsorption in aqueous solutions" Appl. Organometal. Chem. 33, 4732, 2019.
[16] S.M. Mousavifar, H. Kefayati, S. Shariati, "Ultrasound‐assisted synthesis of novel spiro[indoline‐3,5′‐pyrido[2,3‐d]pyrimidine] derivatives using Fe3O4@Propylsilane @Histidine[HSO4] as an effective magnetic nanocatalyst" J. Heterocyclic Chem. 57, 157-162, 2019.