نانومقیاس

نانومقیاس

پیش‌بینی فاصله HOMO-LUMO در بنزنوییدهای پلی‌سیکلیک با استفاده از شبکه‌های عصبی مصنوعی تفسیر پذیر

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان
1 دانشکده بیوفناوری، پردیس علوم و فناور‌ی‌های نوین دانشگاه سمنان
2 دانشکده بیوفناوری، پردیس علوم و فناور‌ی‌های نوین، دانشگاه سمنان
3 دانشکده نانوفناوری، پردیس علوم و فناوری‌های نوین ، دانشگاه سمنان
چکیده
یکی از چالش‌های مهم در شیمی دارویی، پیش‌بینی دقیق ویژگی‌های الکترونیکی مولکول‌هاست که بر رفتار دارو تأثیر می‌گذارند. فاصله انرژی HOMO-LUMO به‌ عنوان یک توصیف‌گر کلیدی در واکنش‌پذیری و پایداری شیمیایی، نقش مهمی در خواص فارماکودینامیکی و فارماکوکینتیکی دارد. هرچند روش‌هایی مانند نظریه تابع چگالی دقیق هستند، اما به‌دلیل هزینه محاسباتی بالا، برای غربالگری‌های گسترده مناسب نیستند. در این پژوهش، با بهره‌گیری از شبکه‌های عصبی مصنوعی، مدلی برای پیش‌بینی سریع این فاصله انرژی توسعه داده شد. مجموعه‌داده‌ای شامل ۸۶۷۶ ترکیب پلی‌آروماتیک کاتا-تراکم‌یافته شامل ۳ تا ۱۰ حلقه بنزن تهیه شد. نه ویژگی شیمیایی استخراج و برای آموزش مدل‌های پرسپترون چندلایه و شبکه عصبی بازگشتی استفاده شدند. بهترین مدل MLP به R² برابر 9750/0 و خطای آزمون 0037/0 دست یافت. تحلیل نقشه برجستگی نشان داد ویژگی‌هایی مانند پتانسیل یونش، میل الکترونی و انرژی کل بیشترین نقش را دارند. این نتایج نشان می‌دهند که مدل‌های مبتنی بر شبکه‌های عصبی مصنوعی می‌توانند علاوه بر دقت بالا، بینش‌ ارزشمندی در طراحی دارو فراهم کنند.
کلیدواژه‌ها
موضوعات

عنوان مقاله English

Polycyclic Benzenoids HOMO-LUMO Gap Prediction Using Explainable Artificial Neural Network

نویسندگان English

Elmira Yektadoost 1
amin Janghorbani 2
zohreh ‌Bahrami 3
1 Biotechnology Department, Faculty of new sciences and technologies
2 Biotechnology Department, Faculty of New Sciences and Technologies
3 Department of NanoTechnology,, Faculty of New Sciences and Technologies
چکیده English

One of the major challenges in pharmaceutical chemistry is the accurate prediction of molecular electronic properties that influence drug behavior. The HOMO-LUMO energy gap, as a key descriptor of chemical reactivity and stability, plays a crucial role in both pharmacodynamic and pharmacokinetic properties. Although methods such as Density Functional Theory (DFT) are highly accurate, their high computational cost makes them unsuitable for large-scale screening. In this study, a machine learning-based model was developed to rapidly predict this energy gap. A dataset of 8,676 cata-condensed polyaromatic compounds containing 3 to 10 fused benzene rings was compiled. Nine chemically meaningful features were extracted and used to train multilayer perceptron (MLP) and recurrent neural network (RNN) models. The best-performing MLP model achieved an R² score of 0.9750 and a test loss of 0.0037. Saliency map analysis revealed that features such as ionization potential, electron affinity, and total energy had the most significant impact. These findings demonstrate that AI-based models can not only achieve high predictive accuracy but also provide valuable insights for drug design.

کلیدواژه‌ها English

Deep Learning
Explainable AI
Drug Discovery
HOMO-LUMO gap
polycyclic benzenoids
[1] K.-K. Mak, Y.-H. Wong, M.R. Pichika, “Artificial intelligence in drug discovery and development,” Drug Discovery and Evaluation: Safety and Pharmacokinetic Assays, pp. 1-38, 2023. https://doi.org/10.1007/978-3-030-73317-9_92-1
[2] G. Zhang, C.B. Musgrave, “Comparison of DFT methods for molecular orbital eigenvalue calculations,” Journal of Physical Chemistry A, vol. 111, no. 8, pp. 1554-1561, 2007. https://doi.org/10.1021/jp061633o
[3] “Computational quantum chemical study, druglikeness and in silico cytotoxicity evaluation of some steroidal anti-inflammatory drugs.” [Online]. Available: Google Search. Accessed: Mar. 14, 2025.
[4] M. Miar, A. Shiroudi, K. Pourshamsian, A.R. Oliaey, F. Hatamjafari, “Theoretical investigations on the HOMO-LUMO gap and global reactivity descriptor studies, natural bond orbital, and nucleus-independent chemical shifts analyses of 3-phenylbenzo[d]thiazole-2(3H)-imine and its para-substituted derivatives: solvent and substituent effects,” J. Chem. Res., vol. 45, no. 1-2, pp. 147-158, 2021. https://doi.org/10.1177/1747519820932091
[5] E.F. Silva-Júnior, T.M. Aquino, J.X. Araújo-Júnior, “Quantum mechanical (QM) calculations applied to ADMET drug prediction: a review,” Curr. Drug Metab., vol. 18, no. 6, 2017. https://doi.org/10.2174/1389200218666170316094514
[6] “The impact of topology on the open-shell characters of benzenoid polycyclic hydrocarbons: a data-driven study.” [Online]. Available: Google Search. Accessed: Mar. 17, 2025.
[7] “Application of local linear neuro-fuzzy model in prediction of mean arterial blood pressure time series.” [Online]. Available: Google Search. Accessed: Mar. 17, 2025.
[8] J. Qiu, Q. Wu, G. Ding, Y. Xu, S. Feng, “A survey of machine learning for big data processing,” EURASIP J. Adv. Signal Process., vol. 2016, no. 1, 2016. https://doi.org/10.1186/s13634-016-0355-x
[9] Y. Xu, Q. Chu, D. Chen, A. Fuentes, “HOMO-LUMO gaps and molecular structures of polycyclic aromatic hydrocarbons in soot formation,” Front. Mech. Eng., vol. 7, 2021. https://doi.org/10.3389/fmech.2021.744001
[10] F. Pereira, K. Xiao, D.A.R.S. Latino, C. Wu, Q. Zhang, J. Aires-De-Sousa, “Machine learning methods to predict density functional theory B3LYP energies of HOMO and LUMO orbitals,” J. Chem. Inf. Model., vol. 57, no. 1, pp. 11-21, 2017. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.6b00340
[11] “Application of DFT-based machine learning for developing molecular electrode materials in i-ion batteries.” [Online]. Available: Google Search. Accessed: Mar. 17, 2025.
[12] “AI-powered energy gap prediction in carbon-doped 2D materials: harnessing Behler-Parrinello descriptors for high-density systems.” [Online]. Available: Google Search. Accessed: Mar. 17, 2025.
[13] E. Yektadoust, A. Janghorbani, A.F. Talebi, “XCNN-SC: explainable CNN for SARS-CoV-2 variants classification and mutation detection,” Comput. Biol. Med., vol. 167, 2023. https://doi.org/10.1016/j.compbiomed.2023.107606
[14] S.A. Hosseini Khorasani, E. Borhani, M. Yousefieh, A. Janghorbani, “Towards tailored thermoelectric materials: an artificial intelligence-powered approach to material design,” Physica B Condens. Matter, vol. 685, 2024. https://doi.org/10.1016/j.physb.2024.415946
[15] B. Hashemi, A.F. Talebi, A. Janghorbani, “Generative adversarial networks based synthetic biology: a promising approach to SARS-CoV-2 mutations prediction,” Eng. Appl. Artif. Intell., vol. 148, 2025. https://doi.org/10.1016/j.engappai.2025.110395
[16] F. Zheng, Z. Zhu, J. Lu, Y. Yan, H. Jiang, Q. Sun, “Predicting the HOMO-LUMO gap of benzenoid polycyclic hydrocarbons via interpretable machine learning,” Chem. Phys. Lett., vol. 814, 2023. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2023.140358
[17] A. Modelli, L. Mussoni, “Rapid quantitative prediction of ionization energies and electron affinities of polycyclic aromatic hydrocarbons,” Chem. Phys., vol. 332, no. 2-3, pp. 367-374, 2007. https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2007.01.004
دوره 12، شماره 1
بهار 1404
صفحه 75-86

  • تاریخ دریافت 14 اردیبهشت 1404
  • تاریخ بازنگری 02 خرداد 1404
  • تاریخ پذیرش 13 مرداد 1404