نانومقیاس

نانومقیاس

مطالعه نظری جذب یک داروی کینولون بر روی نانوذرات نیترید بور خالص و دوپ شده با استفاده از روش DFT

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان
1 گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد رودهن، رودهن، تهران، ایران
2 گروه، شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی، واحد تهران مرکزی، تهران، تهران
3 گروه، شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی، واحد الکترونیک، تهران، تهران
چکیده
در این پژوهش، اثرات استریوالکترونی و میزان واکنش پذیری داروی نالیدیکسیک اسید در نانولوله بورنیتریدی خالص و نانولوله بورنیتریدی دوپ شده با اتم آلومینیوم، با استفاده از نظریه تابعی چگالی (DFT) در سطح نظری B3lyp و سری پایه 6/31G* مورد بررسی قرار گرفت و محاسبات توسط نرم‌افزار گوسین 09 انجام شد. مقادیر انرژی آزاد گیبس داروی نالیدیکسیک اسید و نانولوله بورنیتریدی و نانولوله بورنیتریدی دوپ شده به ترتیب در فاز گازی برحسب هاتری به ترتیب، 3/799-،6/2404- و 1/2622- هارتری محاسبه شده است. مقادیر نشان می دهند که میزان پایداری مخلوط ها برای داروی کپسوله شده با نانولوله نتیرید بوری دوپ شده با نانولوله خالص بیشتر است. تحلیل NBO نشان می‌دهد که برای مخلوط داروی نالیدیکسیک اسید و نانولوله بورنیتریدی دوپ شده، بیشترین انرژی رزونانسی (پایداری) ناشی از عدم استقرار الکترونیLP(2)O85→LP*(1)Al1 معادل86/39 کیلوکالری بر مول است. مجموع انتقالات الکترونی بین دارو و نانولوله بورنیتریدی دوپ شده از داروی نالیدیکسیک اسید به نانولوله دوپ شده حدودا 13 برابر بیشتر از مجموع انتقالات نانولوله به دارو است. انرژی گپ دارو با زمانیکه بر روی نانولوله بورنیتریدی دوپ شده قرار می گیرد، به طور قابل توجهی رسانش آن افزایش می یابد. همچنین افزایش قابل ملاحظه ای در ممان دوقطبی در مخلوط دارو با نانولوله بورنیتریدی دوپ‌شده نسبت به زمانی که نانولوله خالص داریم، مشاهده میشود که دلالت بر افزایش برهمکنش مابین داروی نالیدیکسیک اسید و نانولوله دوپ شده است. بنابراین داپینگ نانولوله های بورنیتریدی می توانند راهکار مناسبی در دارورسانی برای انتقال دارو در سیستم بیولوژیکی باشد.
کلیدواژه‌ها
موضوعات

عنوان مقاله English

Theoretical study of the adsorption of a quinolone drug on pure and doped boron nitride nanoparticles using the DFT

نویسندگان English

Nasrin Masnabadi 1
Alireza Feizbakhsh 2
sara khalafi 3
1 Department of Chemistry, Roudehen Branch, Islamic Azad University, Roudehen, Iran
2 Department of Chemistry, Central Tehran Branch, Islamic Azad University, Tehran, Iran
3 Department of Chemistry, Electronic Branch, Islamic Azad University, Tehran, Iran
چکیده English

In this study, the stereoelectronic interaction and the reactivity of the nalidixic drug in pure boron nitride and boron nitride nanotubes were investigated using density functional theory (DFT) at the B3LYP level of theory and the 6/31G* basis set, and G09 calculations were performed. The Gibbs free energy values of the drug nalidixic acid, boron nitride nanotube, and doped boron nitride nanotube in the gas phase have been calculated to be -3.799, -6.2404, and -1.2622 Hartree, respectively. The values show that the stability of the mixtures is higher for the drug encapsulated in the doped boron nitride nanotube than for the pure nanotube. NBO analysis shows that for the mixture of the drug nalidixic acid and the doped boron nitride nanotube, the highest resonance (stability) energy due to the electron delocalization LP(2)O85→LP*(1)Al1 is equal to 39.86 kcal/mol. The total electron transfers between the drug and the doped boron nitride nanotube from the nalidixic acid drug to the doped nanotube are approximately 13 times greater than the total transfers from the nanotube to the drug. The bond energy gap drug significantly increases its conductivity when placed on a doped boron nitride nanotube. The drug bond gap energy significantly increases its conductivity when placed on a doped boron nitride nanotube. Also, a significant increase in the dipole moment is observed in the mixture of the drug with the doped boron nitride nanotube compared to the pure nanotube, indicating an increase in the interaction between the nalidixic acid drug and the doped nanotube. Therefore, doping boron nitride nanotubes can be a suitable drug delivery solution for drug delivery in biological systems.

کلیدواژه‌ها English

NBO analysis
nanocarriers
boron nitride nanotubes
nalidixic acid drug
DFT method
electronic properties
[1] H. Tang, A. Hussain, “Targeted drug delivery systems: Strategies and challenges for targeting cancer stem cells,” Acta Pharmacologica Sinica, 42(12), 1903-1918, 2021.
[2] S. Mitragotri, R. Langer, “Therapeutic delivery: micro- and nano-fabrication of novel systems,” Nature Reviews Drug Discovery, 18(6), 389-407, 2019.
[3] R.S. Riley, C.H. June, R. Langer, M.J. Mitchell, “Delivery technologies for cancer immunotherapy,” Nature Reviews Drug Discovery, 18(3), 175-196, 2019. https://doi.org/10.1038/s41573-018-0006-z
[4] X. Wang, X. Li, A. Ito, Y. Sogo, “Nanoparticle-based drug delivery systems: recent advances and challenges,” Nature Materials, 20(5), 589-604, 2021.
[5] Y. Zhu, X. Wang, J. Guo, J. Zhang, “Ligand-targeted drug delivery: recent advances and future perspectives,” Advanced Drug Delivery Reviews, 181, 114-130, 2022.
[6] V. Moradi, S. Ketabi, M. Samadizadeh, E. Konouz, N. Masnabadi, “A theoretical study on the interaction of Chlorambucil and Melphalan with carbon nanotube surface as a nanocarrier in aqueous environment,” Nanoscale, 9(3), 96-103, 2022.
[7] S. Jain, S. Rani, I. Chauhan, “Boron nitride nanotubes as nanocarriers for drug delivery: recent advancements and future prospects,” Journal of Controlled Release, 347, 201-214, 2022.
[8] G. Ciofani, V. Raffa, A. Menciassi, “Boron nitride nanotubes: Biocompatibility and applications for drug delivery,” Advanced Healthcare Materials, 10(7), 2001385, 2021.
[9] Y. Li, Z. Wang, H. Zhang, X. Liu, Y. Zhao, X. Chen, “Enhanced drug loading and pH-responsive release of doxorubicin using aluminum-doped boron nitride nanotubes,” Journal of Materials Chemistry B, 8(37), 8583-8591, 2020.
[10] L. Zhang, Q. Li, M. Wang, F. Zhao, Y. Zhou, W. Huang, “Aluminum-doped boron nitride nanotubes for improved drug delivery: Synthesis, characterization, and biomedical applications,” Materials Science and Engineering: C, 128, 112805, 2021.
[11] J. Wang, S. Liu, Y. Li, T. Zhang, R. Chen, Q. Xu, “Enhanced electrostatic interaction and drug loading efficiency of boron nitride nanotubes doped with aluminum for drug delivery,” Journal of Nanoparticle Research, 24, 79, 2022. https://doi.org/10.1007/s11051-022-05445-z
[12] J. Smith, A. Brown, R. Johnson, “Enhanced antibacterial activity of nalidixic acid through encapsulation in carbon nanotubes,” Journal of Nanoparticle Research, 25, Article 79, 2023.
[13] B.K. Taksande, M.J. Umekar, “Nanoparticles: A Novel Approach to Deliver Nalidixic Acid with Enhanced Bioavailability,” Journal of Drug Delivery and Therapeutics, 11(2), 148-156, 2021.
[14] A. Patel, J. Chavda, “Liposomes as a Potential Carrier System for Nalidixic Acid: Preparation and Evaluation,” International Journal of Pharmaceutics, 9(1), 1-8, 2020.
[15] Z. Li, H. Wan, Y. Shi, P. Ouyang, “Personal Experience with Four Kinds of Chemical Structure Drawing Software: Review on ChemDraw, ChemWindow, ISIS/Draw, and ChemSketch,” Journal of Chemical Information and Modeling, 44, 1886-1890, 2004. https://doi.org/10.1021/ci049794h
[16] R. Dennington, T. Keith, J. Millam, GaussView, Version 5, Semichem Inc., Shawnee Mission, 2009.
[17] N. Masnabadi, “DFT study and NBO analysis of conformation properties of 2,5,5-trimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-selenide and their dithia and diselena analogous,” Journal of Sciences, Islamic Republic of Iran, 31, 137-146, 2020.
[18] H. Zhang, W. Liu, Y. Wang, “Computational study of nalidixic acid structure optimization on boron nitride nanotubes and aluminum-doped boron nitride nanotubes,” Journal of Molecular Modeling, 29(5), 2023.
[19] M. Samadizadeh, N. Masnabadi, M. Alirezaei, “Theoretical study of Dacarbazine nanoparticle encapsulation loaded on biodegradable boron nitride nanotube substrate,” Nanoscale, 8(4), 124-138, 2021.
[20] V. Moradi, S. Ketabi, M. Samadizadeh, E. Konoz, N. Masnabadi, “Potentiality of carbon nanotube to encapsulate some alkylating agent anticancer drugs: a molecular simulation study,” Structural Chemistry, 32, 869-877, 2021. https://doi.org/10.1007/s11224-020-01658-x
[21] E. Danaie, S. Masoudi, N. Masnabadi, “A Computational Study of the Conformational Behavior of 2,5-Dimethyl-1,4-dithiane-2,5-diol and Analogous S and Se: DFT and NBO Study,” Letters in Organic Chemistry, 1(17), 749-759, 2020. https://doi.org/10.2174/1570178617666200129144750
[22] M. Rezaei Sameti, S. Azadi Doureh, “The AIM, NBO Thermodynamic, and Quantum Study of the Interaction Nitramide Molecule with Pristine, B, As and B&As Doped of AlNNTs,” International Journal of New Chemistry, 6, 109-132, 2019.
[23] M. Hosseinzadeh, S. Masoudi, N. Masnabadi, F. Azarakhshi, “Theoretical study of encapsulation of diethylstilbestrol drug into the inner surface of BNNT toward designing a new nanocarrier for drug delivery systems,” Materials Research Express, 9, 045002, 2022. https://doi.org/10.1088/2053-1591/ac60e1
[24] Y. Zhao, D.G. Truhlar, “Density functionals with broad applicability in chemistry,” Accounts of Chemical Research, 41, 157-167, 2008. https://doi.org/10.1021/ar700111a
[25] P.K. Chattaraj, A. Poddar, “Molecular Reactivity in the Ground and Excited Electronic States through Density-Dependent Local and Global Reactivity Parameters,” The Journal of Physical Chemistry A, 43(103), 8691-8699, 1999. https://doi.org/10.1021/jp991214+
[26] D.A. Prystupa, A. Anderson, B.H. Torrie, “Raman and infrared study of solid benzyl alcohol,” Journal of Raman Spectroscopy, 2(25), 175-182, 1994. https://doi.org/10.1022/jrs.1250250206
[27] N. Masnabadi, S. Masoudi, M. Hosseinzadeh, “DFT Study of Nanotubes as the Drug Delivery Vehicles for an Anticancer Drug,” Letters in Organic Chemistry, 8(21), 655-668, 2024. https://doi.org/10.2174/0115701786265839240103115143
دوره 12، شماره 1
بهار 1404
صفحه 115-134

  • تاریخ دریافت 04 اسفند 1403
  • تاریخ بازنگری 12 مرداد 1404
  • تاریخ پذیرش 06 شهریور 1404