بررسی فعالیت شیمیایی و خواص جذب نانو قفس‌های بورنیترید در برهم کنش با داروی ضد سرطان هیدروکسی کاربامید به روش نظریه تابعی چگالی DFT

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، واحد خوی ، دانشگاه آزاد اسلامی، خوی، ایران

چکیده

در سال‌های اخیر، توسعه نانو حامل‌ها به‌خصوص، نانوساختارهای بورنیترید جهت دارورسانی هدفمند توجه زیادی را به خود جلب کرده است. در این تحقیق، خواص الکترونی و جذب نانو قفس‌های بورنیترید B12N12 و B30N20 در برهم کنش با هیدروکسی کاربامید CH به‌عنوان داروی ضد سرطان با استفاده از محاسبات نظریه تابعی چگالی DFT در سطح نظری B3LYP/6-31Gd موردبررسی قرار گرفت و محاسبات توسط نرم‌افزار گوسین 09 انجام شد. محاسبات مربوط به انرژی جذب Eads، انرژی تشکیل، رزونانس مغناطیسی هسته ای NMR و پارامترهای مربوط به فعالیت شیمیایی نظیر انرژی گپ Egap، سختی شیمیایی η، پتانسیل شیمیایی µ، ضریب الکتروفیلیسیته ω، الکترون خواهی EA و ممان دوقطبی برای تعیین بهترین مکان جذب مولکول ضدسرطان هیدروکسی کاربامید در نانو قفس‌های بورنیترید انجام شد. نتایج نشان داد که همه کمپلکس‌ها، به‌خصوص کمپلکس‌ Drug/B30N20e که در آن مولکول دارو از سمت گروه -OH به نانو قفس نزدیک شده است، ازلحاظ انرژی و فعالیت شیمیایی پایدار و درنهایت، برهم کنش آن‌ها فرآیندی مطلوب است. درنتیجه، نانو قفس‌های بورنیترید را می‌توان به‌عنوان وسیله تحویل دارو جهت حمل داروی هیدروکسی کاربامید در سیستم‌های بیولوژیکی در نظر گرفت.
 

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Study of Chemical Activity and AdsorptionProperties of Boron Nitride NanocagesInteraction with Hydroxycarbamide Anticancer Drug by Density Functional Theory Method

نویسندگان [English]

  • A. Omid
  • R. Esmkhani
Department of Chemistry, Faculty of Basic Sciences, Islamic Azad University, Khoy, Iran
چکیده [English]

 In recent years, great interest has emerged in the development of nanocarriers, especially boron nitride nanostructures for targeted drug delivery. In this research, electronic and adsorption properties of B12N12 and B30N20 nanocages interacted with hydroxycarbamideHC, as an anticancer drug are investigated by means of density functional theory DFT calculations at the B3LYP/6-31Gd level of theory. All of the computations were performed using the Gaussian 09 software. The adsorption energy Eads, formation energy, NMR and chemical activity parameters such as gap energy Egap, chemical hardness η, chemical potential µ, electrophilicity index ω, electron affinity EA and dipole moment were calculated to determine the best adsorption site for the anticancer molecule of hydroxycarbamide in boron nitride nanocages. The results showed that all complexes, especially Drug/B30N20 e complexe from the side of group –OH of drug molecule are stable in terms of energy and chemical activity. Finally, their interactions are a favorable process. As a consequence, boron nitride nanocages can be considered as a drug delivery vehicle for the transportation of hydroxycarbamide drug within the biological systems.
 

کلیدواژه‌ها [English]

  • Boron nitride nanocage
  • Hydroxycarbamide
  • Density Functional Theory
  • B12N12
  • B30N20
]۱ ]س. هنری، م. ملکزاده، "نانو داروها و درمان هدفمند
سرطان از مبانی تا کاربرد"، ساری، انتشارات شلفین، معاونت
تحقیقات و فناوری دانشگاه علوم پزشکی مازندران، چاپ اول،
.۱۳۹۱ ،۱-20۷ صفحات
]2 ]م. رضایت، س. سرکار، ا. امانی، ر. فریدی مجیدی، "نانو
فناوری پزشکی"، تهران، سازمان چاپ و انتشارات دانشگاه آزاد
اسالمی با همکاری واحد علوم دارویی، چاپ دوم، صفحات 258-
.۱۳۹4 ,۱
]۳ ]ز. بابایی، م. جهانشاهی، م.ح. صنعتی، "ساخت و بهینهسازی
نانو ذرات ژالتین بهعنوان حاملهای دارویی"، آزمایشگاه
تحقیقات نانو بیوتکنولوژی، دانشگاه فنی نوشیروانی مازندران،
.۱۳86 ،۱-۷ صفحات، بابل
[4] S. Mishra, “Nanotechnology in medicine”,
Indian Heart Journal, 68, 437-439, 2016.
[5] T. Georgelin, S. Bombard, J. Siaugue, V.
Cabuil, “Nanoparticle-mediated delivery of
bleomycin”, Angewandte Chemia, 122, 9081-
9085, 2010.
[6] Y. Xu, Y. Lin, L. Zhuang, J. Lin, J. Lv, Q.
Haung, J. Sun, “Bleomycin loaded magnetite
nanoparticles functionalized by polyacrylic acid as
a new antitumoral drug delivery system”, BioMed
research international, 2013, 1-5, 2013.
[7] S. Feng, H. Zhang, T. Yan, D. Huang, C. Zhi,
H. Nakanishi, X. D. Gao, “Folate-conjugated boron
nitride Nano spheres for targeted delivery of
anticancer drugs”, International journal of nano
medicine, 11, 4573-4582, 2016.
[8] S.A. Rizvi, and A.M. Saleh, “Applications of
Nano particle Systems in Drug Delivery”, Saudi
Pharmaceutical Journal, 26, 64-70, 2018.
[9] F. Alexis, J.W. Rhee, J.P. Richie, A.F.
Radovic-Moreno, R. Langer, O.C. Farokhzad,
“New frontiers in nanotechnology for cancer
treatment”, Urologic Oncology: seminars and
Original Investigations, 26, 74-85, 2008.
[10] A.Z. Wang, F. Gu, L. Zhang, J.M. Chan, A.
Radovic-Moreno, M.R. Shaikh, O.C. Farokhzad,
“Biofunctionalized targeted nanoparticles for
therapeutic applications”, Expert opinion on
biological therapy, 8, 1063-1070, 2008.
]۱۱ ]ه. رفیعی تبار، "فناوری نانو و کاربردهای آن در پزشکی و
داروسازی"، مجله پژوهشی دانشکده پزشکی، دانشگاه علوم
20 زمستان 1398 |شماره چهارم | سال ششم
پزشکی و خدمات بهداشتی درمانی شهید بهشتی، شماره 2،
.۱۳84 ،۱۱۱-۱۱5 صفحات
[12] S. Bose, “Nano Drug Delivery System in
Pharmacy and Chemistry Review”, Journal of
Pharmacy and Biological Sciences, 10, 1-6, 2015.
[13] X. Zhang, H.L.H. Ng, A. Lu, C. Lin, L. Zhou,
G. Lin, H. Zhang, “Drug delivery system targeting
advanced hepatocellular carcinoma: Current and
future”, Nanomedicine: Nanotechnology, Biology
and Medicine, 12, 853-869, 2016.
]۱4 ]د. فرمان زاده، ح. رضایینژاد، "جذب آفتکشهای
اورگانوفسفره ی پاراتیون و کلرپیریفوس با نانولولههای بورنیترید
دوپه شده با آهن; یک مطالعه نظری"، مجله علمی- پژوهشی
شیمی کاربردی، شماره 44 ،صفحات ۱8-۱ ،۱۳۹6.
]۱5 ]ز. سلیمانی اصل، ا. شاملی، ا. باللی، م. قل قاسمی، "بررسی
داروی ضد سرطان جمسیتابین روی سطح نانولوله بورنیترید بر
اساس ویژگی الکترونی، انرژی جذب، رزونانس مغناطیس هسته،
رزونانس چهار قطبی هستهای و دانسیته حالت"، مجله شیمی
کوانتومی و اسپکتروسکوپی، شماره 2۱ ،صفحات ۳۹-2۹ ،۱۳۹6.
[16] M. Mirzaei, M. Yousefi, “Chemical shielding
properties for BN, BP, AlN, and AlP nanocones:
DFT studies”, Superlattices and Microstructures,
51, 809-813, 2012.
]۱۷ ]ا.وصالی، ز. امیرزاده، خ. دیده بان،"مطالعه برهمکنش
منوترپن های خطی با نانوذره بورنیترید )B12N12 ،")نشریه
شیمی و مهندسی شیمی ایران، شماره 4 ،صفحات ۱۹-۱۱،
.۱۳۹5
[18] M.B. Javan, A. Soltani, Z. Azmoodeh, N.
Abdolahi, N. Gholami, “A DFT study on the
interaction between 5-fluorouracil and B12N12
nanocluster”, RSC Advances, 6, 104513-104521,
2016.
[19] M. Hesabi, and R. Ardakani, “Interaction
between anti-cancer drug hydroxycarbamide and
boron nitride nanotube: A long-range corrected
DFT study”, Computational and Theoretical
Chemistry, 1117, 61-80, 2017.
[20] S. Onsori, and E. Alipour, “A computational
study on the cisplatin drug interaction with boron
nitride nanocluster”, Journal of Molecular
Graphics and Modelling, 79, 223-229, 2018.
[21] E. Vessally, M.D. Esrafili, R. Nurazar, P.
Nematollahi, A. Bekhradnia, “A DFT study on
electronic and optical properties of aspirinfunctionalized B12N12 fullerene-like nanocluster”,
Structural Chemistry, 28, 735-748, 2017.
[22] M. Monajjemi, M. Jafari Azan, F. Mollaamin,
“Density functional theory study on B30N20
nanocage in structural properties and
thermochemical outlook”, Fullerenes, Nanotubes
and Carbon Nanostructures, 21, 503-515, 2013.
[23] A.S. Boyd, and K.H. Neldner, “Hydroxyurea
therapy”, Journal of the American Academy of
Dermatology, 25, 518-524, 1991.
[24] M. Karimi, “Hydroxyurea in the management
of thalassemia intermedia”, Hemoglobin, 33, 177-
182, 2009.
[25] M.L. Randi, E. Ruzzon, F. Tezza, G. Luzzatto,
F. Fabris, “Toxicity and side effects of
hydroxyurea used for primary thrombocythemia”,
Platelets, 16, 181-184, 2005.
[26] E. Lewars, “introduction to the theory and
applications of molecular and quantum
mechanics”, Computational chemistry, Second
Edition, 1-681, 2011.
]2۷ ]م. غریبی، م. مطلبی پور، "مبانی و کاربردهای شیمی
محاسباتی همراه با آموزش نرمافزارهای Gaussian,
انتشارات، تهران" HyperChem & AIM ,GaussView
اندیشه سرا، چاپ سوم، صفحات ۳0۷-۱ ،۱۳۹5.
]28 ]م. منجمی، "کوانتوم کاربردی"، تهران، دانشگاه آزاد
اسالمی، واحد علوم و تحقیقات، جلد دوم، چاپ اول، صفحات
.۱۳88 ،۹0۹-۱
21 زمستان 1398 |شماره چهارم | سال ششم
]2۹ ]م. منجمی،"DFT در شیمی کوانتوم"، تهران، دانشگاه آزاد
اسالمی، واحد علوم و تحقیقات، چاپ اول، صفحات 454-۱،
.۱۳۹0
]۳0 ]ر. اسم خانی، "توسعه روشهای ریاضی DFT با استفاده از
پارامترهای شیمی فیزیکی در مولکولهای پلی اتمی بورنیترید در
توابع همبستگی و توابع تعویض"، پایاننامه دکترای تخصصی
شیمیفیزیک، دانشکده شیمی، دانشگاه آزاد اسالمی، واحد علوم و
تحقیقات تهران، صفحات ۱۳۱-۱ ،۱۳۹2.