فهرست

سنتز سبز و کارآمد مشتقات کوئین¬اکسالین و پیریدوپیرازین با استفاده از آسکوربیک اسید تثبیت شده بر بستر نانوذرات مغناطیسی

نشریه: بهار ۱۳۹۷ - مقاله 13   صفحات :  105 تا 115



کد مقاله:
nm-289

مولفین:
فهیمه فیض پور
معصومه جعفرپور: دانشگاه بیرجند - دانشگاه بیرجند
عبدالرضا رضایی فرد: دانشگاه بیرجند - دانشگاه بیرجند
مهرداد پورطهماسب: دانشگاه بیرجند - دانشگاه بیرجند


چکیده مقاله:

در این تحقیق کاتالیزور مغناطیسی جدیدی با تثبیت کردن آسکوربیک اسید ویتامین C بر روی سطح نانوذرات γ-Fe2O3 تحت امواج فراصوت سنتز شد γ-Fe2O3@AA. کارآیی کاتالیزوری γ-Fe2O3@AA به عنوان یک کاتالیزور قابل بازیابی در سنتز انواع مشتقات کوئین اکسالین تحت شرایط ملایم و سازگار با محیط زیست بررسی گردید. در این روش، بازده مطلوبی برای ترکیبات هتروسیکل با بکاربردن اتانول به عنوان حلال دوستدار محیط تحت شرایط ملایم بدست آمد. این کاتالیزور جدید مغناطیسی، بوسیله مگنت به آسانی از محیط واکنش قابل جداسازی بوده و حداقل پنج بار بدون کاهش در فعالیت کاتالیزوری قابل بازیابی می¬باشد. شناسایی کاتالیزور با استفاده از تکنیک¬های FT-IR, XRD, VSM و TEM انجام شده است.


Article's English abstract:

A new magnetically catalyst was synthesized by the immobilization of Ascorbic acid vitamin C on the surface of γ-Fe2O3 nanoparticles under ultrasonic agitation. The high catalytic efficiency of γ-Fe2O3@AA as a reusable organocatalyst in the synthesis of a wide variety of quinoxaline derivatives under mild eco-friendly conditions was exploited. Desired yields of heterocyclic compounds were obtained in the present method employing ethanol as an eco-friendly solvent under mild conditions. This novel magnetic catalyst could be easily separated from the reaction mixture by a magnetic bar and recovered at least five times without intense loss of its activity. Catalyst characterization was performed by using FT-IR, XRD, VSM and TEM.


کلید واژگان:
آسکوربیک اسید، شیمی سبز، کاتالیزور مغناطیسی قابل بازیابی، کوئین اکسالین

English Keywords:
Ascorbic acid, Green chemistry, Magnetically recoverable catalyst, Quinoxaline

منابع:

English References:
[1] J. Du, J. J. Cullen, G. R. Buettner, “Ascorbic acid: chemistry, biology and the treatment of cancer” Biochim. Biophys. Acta, vol. 1826, pp. 443-457, 2012 [2] A. Murugadoss, R. Pasricha, A. Chattopadhyay, J. “Ascorbic acid as a mediator and template for assembling metallic nanoparticles”, Colloid Interface Sci. vol. 311, pp. 303-310, 2007 [3] N. Oishi, Y. Nishida, K. Ida, S. Kida, “Reaction between various copper(II) complexes and ascorbic acid or 3,5-di-t-butylcatechol”, Bull. Chem. Soc. Jpn. Vol. 53, pp. 2847-2850, 1980 [4] J. Srogl, S. Voltrova, “Copper/Ascorbic acid Dyad as a catalytic system for selective aerobic oxidation of amines”, Org Lett. Vol. 11, pp. 843-845, 2009 [5] S. Udenfriend, C.T. Clark, J. Axelrod, B.B. Brodie, “Ascorbic acid in aromatic hydroxylation: I. A model system for aromatic hydroxylation”, J. Biol Chem. vol. 208, pp. 731-740, 1954 [6] K. Azizi, A. Heydari, “Vitamin B1 supported on silica-encapsulated ?-Fe2O3 nanoparticles: design, characterization and application as a greener biocatalyst for highly efficient acylation”, RSC Adv. vol. 4, pp. 8812-8816, 2014 [7] K. Azizi, M. Karimi, H. R. Shaterian, A. Heydari, “Ultrasound irradiation for the green synthesis of chromenes using L-arginine-functionalized magnetic nanoparticles as a recyclable organocatalyst” RSC Adv. vol. 4, pp. 42220-42225, 2014 [8] Z. Arabpoor, H. R. Shaterian, “ L-Leucine supported on superparamagnetic silica encapsulated ?-Fe2O3 nanoparticles: design, characterization and application as a green catalyst for highly efficient synthesis of thiazoloquinolines”, RSC Adv. vol. 6, pp. 44459-44468, 2016 [9] H. Yang, S. Li, X. Wang, F. Zhang, X. Zhong, Z. Dong, J. Ma, “Core–shell silica magnetic microspheres supported proline as a recyclable organocatalyst for the asymmetric aldol reaction”, J. Mol. Catal. A, vol. 363-364, pp. 404-410, 2012 [10] a) A. P. Xagas, M. C. Bernard, A. Hugot-Le Goff, N. Spyrellis, Z. Loizos, P. Falaras, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. vol. 132, pp. 115- , 2000. b) M. Jafarpour, A. Rezaeifard, M. Ghahramaninezhad, F. Feizppour, “Dioxomolybdenum(VI) complex immobilized on ascorbic acid coated TiO2 nanoparticles catalyzed heterogeneous oxidation of olefins and sulfides”, Green. Chem. vol. 17, pp. 442-452, 2015 [11] a) Y. Huan and W. Zhang, Green Processing and Synthesis, vol. 2, pp. 603- , 2013. b) R. Mrowczynski, A. Nanb, J. Liebscher, RSC Adv. vol. 4, pp. 5927- , 2014 [12] M.M. Ali, M.M. Ismail, M. El-Gaby, M. Zahran, T.A. Ammar, “Synthesis and antimicrobial activities of some novel quinoxalinone derivatives”, Molecules. vol. 5, pp. 864-873, 2000 [13] G. Sakata, K. Makino, Y. Kurasawa, “Recent progress in the quinoline chemistry. synthesis and biological activity”, Heterocycles, vol. 27, pp. 2481-2515, 1988 [14] R. Sarges, H. R. Howard, R. G. Browne, L. A. Lebel, P. A. Seymour, B. K. Koe, “4-Amino [1,2,4] triazolo[4,3-a]quinoxalines. A novel class of potent adenosine receptor antagonists and potential rapid-onset antidepressants”, J. Med. Chem. vol. 33, pp. 2240-2254, 1990 [15] K. Thomas, M. Velusamy, J. T. Lin, C.-H. Chuen, Y.-T. Tao, “Chromophore-labeled quinoxaline derivatives as efficient electroluminescent materials”, Chem. Mater. vol. 17, pp. 1860-1866, 2005 [16] S. Dailey, W.J. Feast, R.J. Peace, I.C. Sage, S. Till, E. L. Wood, “Synthesis and device characterisation of side-chain polymer electron transport materials for organic semiconductor applications”, J. Mater. Chem. vol. 11, pp. 2238-2243, 2001 [17] M.J. Crossley, L.A. Johnston, “Laterally-extended porphyrin systems incorporating a switchable unit”, Chem. Commun. pp. 1122-1123, 2002 [18] T. Mizuno, W.-H. Wei, L. R. Eller, J. L. Sessler, “Phenanthroline complexes bearing fused dipyrrolylquinoxaline anion recognition sites:? efficient fluoride anion receptors”, J. Am. Chem. Soc. vol. 124, pp. 1134-1135, 2002 [19] Y. S. Beheshtiha, M. M. Heravi, M. Saeedi, N. Karimi, M. Zakeri, N. Tavakoli-Hossieni, “Efficient and Green Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines using br?nsted acid Ionic Liquid, [(CH2)4SO3HMIM][HSO4], in Water at Room Temperature”, Synth. Commun. vol. 40, pp. 1216-1223, 2010 [20] R. S. Bhosale, S.R. Sarda, S.S. Ardhapure, W. N. Jadhav, S.R. Bhusare, R.P. Pawar, “An efficient protocol for the synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature using molecular iodine as the catalyst”, Tetrahedron Lett. vol. 46, 7183-7186, 2005 [21] D. J. Brown, E. C. Taylor, J. A. Ellman, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinoxalines: Supplement II, John Wiley



فایل مقاله
تعداد بازدید: 433
تعداد دریافت فایل مقاله : 4



طراحی پرتال (طراحی پورتال): آرانا نتورکطراحی پرتال (طراحی پورتال): آرانا نتورک